Yrittäjä voi liittyä yrittäjien työttömyyskassanjäseneksi varmistaakseen työttömäksi joutuessaan ansiosidonnaisen päivärahan. Valittu vakuutustaso ei saa kuitenkaa ylittää YEL-työtuloa.
Päivärahan saamisen edellytyksenä on työssäoloehdon täyttyminen. Yrittäjän työssäoloehto täyttyy, kun henkilö on toiminut yrittäjänä 24 kuukautta työttömyyttä valittömästi edeltäneiden neljän vuoden aikana ja samanaikaisesti ollut vakuutettuna yrittäjän työttömyyskassassa. Lyhimmillään päivärahaoikeuden voi saada kahden vuoden jäsenyydellä.
Palkansaajakassasta yrittäjien työttömyyskassaan siirtyvillä uusillä yrittäjillä voi olla katkeamaton päivärahaoikeus jälkisuojan perusteella ja yrittäjän työssäoloehto kertynyt jo 18 kuukauden yrittäjyyden jälkeen.
Työttömyysetuutta ei makseta henkilölle, joka työllistyy päätoimisesti yritystoiminnassa tai omassa työssään. Työttömyysturvajärjestelmässä on merkitystä muun muassa henkilön YEL- tai MYEL-vakuutuksella sekä työskentelyllä ja omistusosuudella yrityksestä. Omistusosuudessa huomioidaa myös perheenjäsenten omistusosuudet.
Jos työ- ja elinkeinotoimisto katsoo henkilön täyttävän yrittäjän edellytykset tai hän esimerkiksi on taiteilija, kirjailija tai omaishoitaja, tutkitaan, työllistyykö henkilö yritystoiminnassa tai omassa työssä pää- vai sivutoimisesti. Päätoimisellä yrittäjällä ei ole lainkaan oikeutta työttömyysetuuteen, sivutoimisen yrittäjän osalta etuuden maksaja huomioi yritytominnan tulot ja maksaa työttömyysetuuden soviteltuna.
Päätoimisesti yritystoiminnassa tai omassa työssä työllistyneen henkilön katsotan työllistyvän siinä edelleen siihen ajankohtaan asti, jona yritystoiminta tai oma työ on todistettavasti lopetettu tai se on ollut yhdenjaksoisesti keskeytyneenä neljän kuukauden ajan. Eräissä tilanteissa koko yritystoiminnan lopettamista tai keskeyttämistä ei kuitenkaan edellytetä.